A primeira temporada da aclamada série documental exibida no canal E! Entertainment Television – I Am Cait acompanhou a busca de Caitlyn Jenner por uma vida normal como uma mulher transgênera. A série provocou um diálogo em relação à comunidade trangênero e as muitas questões que eles enfrentam no mundo todo. Mais calma e sossegada pela primeira vez, Caitlyn também está pronta para se divertir um pouco e se torna mais aberta a novas ideias e facetas inexploradas de sua vida como uma mulher transgênera, como um romance que surge. Caitlyn está também confrontando desafios à sua crença que a estremecem, bem como seu grupo de amigos que não deixam nenhum tema fora da conversa.
As discussões são calorosas e bastante emotivas e, por fim, levam Caitlyn para uma melhor compreensão de si mesma e da comunidade transgênero. Com tudo isso, Caitlyn se esforça para ser a melhor pessoa que pode ser, construindo vínculos ainda mais estreitos com seus amigos, sua comunidade e sua família.
O círculo de amizade de Caitlyn inclui Candis Cayne, Jennifer Finney Boylan, Chandi Moore, Kate Bornstein, Zackary Drucker e sua nova amiga Ella Giselle, uma jovem de 18 anos que é acolhida pelas mulheres mais maduras que são suas primeiras amigas transgêneras. Este grupo de mulheres ama e apoia Caitlyn. Todas são extremamente cuidadosas com ela. Caitlyn é colocada à prova de seus limites quando as mulheres a pressionam para reavaliar suas crenças políticas conservadoras, e seu entendimento sobre ser transgênero e ser mulher. Ao longo da viagem, que vai de Los Angeles para o Grand Canyon, Tulsa, Kansas City, New Orleans e além, elas discutem temas que as confrontam, se abrem para falar sobre suas próprias vulnerabilidades e obstáculos que cercam seus relacionamentos, carreiras e famílias. Assim, Caitlyn também começa a se abrir para novas possibilidades, como uma relação amorosa que ela nunca pensou ser possível.
Entretanto, só porque as mulheres mergulham profundamente em conversas quentes, isso não significa que elas não se soltam e se divertem. Desde a dançante chegada em Oklahoma, a uma noite selvagem na cidade de New Orleans com Kris, as senhoras vivem tudo isso em grande estilo enquanto viajam pelo país.
Caitlyn também continua a valorizar os momentos que compartilha com sua família, que aparecem ao longo da série. Ao passo que seus relacionamentos evoluem, ela mantém o foco para ficar conectada com as filhas Kourtney, Kim Kardashian, Khloé, Kendall e Kylie Jenner, bem como sua ex-mulher Kris, que estão lá para apoiá-la em sua contínua jornada. Enquanto isso, as filhas mais novas, Kendall e Kylie avaliam sua relação com Caitlyn, especialmente quando Kylie revela que as pessoas a chateiam por chamar Caitlyn de “pai”, e Kendall diz que o número de Caitlyn é salvo sob o nome de “Mad”, uma combinação de mãe e pai, em seu telefone.
A primeira temporada de I Am Cait foi exibida em 153 países em 24 idiomas diferentes. A série documental é produzida por Bunim / Murray Productions, uma empresa que tem documentado histórias LGBT há mais de 20 anos. Caitlyn Jenner é Produtora Executiva, e Gil Goldschein, Jeff Jenkins, Farnaz Farjam, Andrea Metz e Melissa Bidwell são os Produtores Executivos para Bunim / Murray Productions.